在教育上，西点军事冬令营一直坚持应该让孩子在物质上吃点苦，很多家长会不明白，在这个全民奔小康的年代，为什么要让孩子受苦呢？其实不是为了让孩子吃苦而吃苦，我们的目的是为了锻炼孩子的意志，和吃苦耐劳的精神，让他们知道优越的生活只能靠自己的勤劳换取，没有天上掉馅饼的好事。
就拿英国的淑女教育来说，英国私立女校每年学费高达两三万英镑，是名副其实的富人阶层才享受起的教育。可是你以为白富美们是去happy了吗？据英国杂志刊载，私立女校的教育环境之艰苦，简直让人大跌眼镜：“木板床上只垫着一床薄薄的褥子，冬日的寒气会从老旧的窗户里不断渗透进来。早餐未必能比公立养老院提供的膳食好多少，仿佛还停留在简奥斯丁的时代。”英国贵族们把孩子送到如此艰苦的环境，就是希望孩子们远离都市优越沉迷的环境，去磨练意志。
西点军事冬令营表示这些富人很聪明的认识到，留给子孙的金山银山并不能保证他们的一生无忧。谁也说不准人生会遇到什么，逆境中吃苦、奋力再来的能力才是幸福人生的不二法门。所以生活中适当的让孩子有些磨练是好事，参加军事冬令营就是比较好的一个渠道，既可以磨练孩子的意志，还可以强身健体，也可以帮助孩子多结交朋友。